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乙酸
目录 ·蚁≠乙≠己
·物理性质
·化学性质
·制取方式


乙酸(ethanoic acid)
别名:醋酸(acetic acid)冰醋酸(glacial acetic acid)
分子式ch3cooh(常简写为hac

                             o
                             ‖
分子结构:ch3—c—o—h

它是一种有机化合物,是典型的脂肪酸。被公认为食醋内酸味及刺激性气味的来源。纯的无水乙酸(冰醋酸)是无色的吸湿性液体,凝固点为16.7 °c (62 °f) ,凝固后为无色晶体。尽管根据乙酸在水溶液中的离解能力它是一个弱酸,但是乙酸是具有腐蚀性的,其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。乙酸是一种简单的羧酸,是一个重要的化学试剂。在化学工业中,它被用来制造聚对苯二甲酸乙二酯,后者即饮料瓶的主要部分。乙酸也被用来制造电影胶片所需要的醋酸纤维素和木材用胶粘剂中的聚乙酸乙烯酯,以及很多合成纤维和织物。在家庭中,乙酸稀溶液常被用作除垢剂。食品工业方面,在食品添加剂列表e260中,乙酸是规定的一种酸度调节剂。

蚁≠乙≠己
①  蚁酸(formic acid) = 甲酸(methanoic acid)
羊油酸(caproic acid) = 己酸(hexanoic acid)
(百度小词典中译“乙酸”为“caproic acid”有误)


物理性质

乙酸是食醋的主要成分(普通的醋约含6%~8%的乙酸)。易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体
熔点为16.6℃,沸点为117.9℃ 相对密度为1.0492。
当温度低于它的熔点时,就凝结成冰状晶体,所以又叫冰醋酸。
乙酸易溶于乙醇及其他有机溶剂。
冰醋酸的浓度为17mol/l,一般的乙酸浓度为6mol/l

化学性质

乙酸具有羧酸的典型性质,主要表现在以下两个方面:

酸性 乙酸具有明显的酸性,在水溶液里能电离出氢离子,它是一种弱酸

乙酸的电离常数ki是1.8×10-5(25℃),其酸性比碳酸(25℃时第一级ki是4.3×10-7)强。乙酸具有酸的通性。例如,它能使蓝色石蕊试纸变红;能跟金属反应,也能跟碳酸钠碳酸氢钠等反应。

ch3cooh+naoh→ch3coona+h2o

2ch3cooh+na2co3→2ch3coona+co2↑+h2o

ch3cooh+nahco3→ch3coona+co2↑+h2o

酯化反应 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热,生成具有香味的乙酸乙酯

用氧的同位素示踪,可以知道上述酯化反应过程中,乙酸分子中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。

酸跟醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯化反应是可逆反应,不仅有机酸能发生酯化反应,而且无机酸如硝酸、硫酸等也能跟醇发生酯化反应。例如,浓硝酸跟丙三醇反应生成的酯叫做硝酸甘油酯,它是制炸药的原料。

乙酸能中和碱金属氢氧化物,能与活泼金属生成盐,这些金属盐都有重要用途。乙酸也可生成各种衍生物,如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等,可作为涂料和油漆工业的极好溶剂。乙酸酐与纤维素作用生成的醋酸纤维素可用于制造胶片、喷漆等,还是染料、香料、药物等工业不可缺少的原料,并被广泛用做溶剂。 也可用作溶剂及制取醋酸盐、醋酸酯(醋酸乙酯、醋酸乙烯酯)、维尼纶纤维的原料。

乙酸无水则几乎不导电,加水稀释时电离度增大,h+离子浓度也随之加大,但稀释至2mol/l以下则电离度仍徐徐增加,而h+浓度缓缓下降。与碳酸盐反应有二氧化碳生成,表明其酸性比碳酸强,具有弱酸的通性。与醇可发生酯化反应,并要有浓硫酸和加热为条件,可用于合成各种醋酸果香酯类香精;与乙炔于醋酸锌催化剂和170~250℃条件下反应生成醋酸乙烯酯,可聚合成聚醋酸乙烯,用作乳胶和制维尼纶纤维:

ch≡ch+ch3cooh→ch3cooch=ch2

在一定条件下脱水生成乙烯酮,再与醋酸反应生成醋酸酐:

ch3cooh→ch2=c=o+h2o

其与纤维素发生酯化生成醋酸纤维素,用于制照相底片与电影胶片:

此外可合成医药如氯乙酸乙酰水杨酸乙酰苯胺等。



制取方式

主要制法有:

① 乙醛催化氧化法:

② 甲醇低压羰基化法(孟山都法):

ch3oh+co→ch3cooh

③ 低碳烷或烯液相氧化法:

2c4h10+5o2→4ch3cooh+2h2o

以上各反应皆需催化剂与适宜的温度、压力。除合成法还有发酵法,我国用米或酒酿造醋酸。      
乙酸最初由发酵法及木材干馏法制得,现一般由乙醇或乙醛氧化制得,近年来利用丁烷为原料通过催化、氧化制得(醋酸钴为催化剂,空气氧化后,得到的乙酸是含有酮、醛、醇等的混合物)。
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